里夫斯本来擅长演唱硬派乡村歌曲(1953年的一曲《Mexican Joe》曾列榜首),但给人印象最深的还是他那乡村-流行哼唱的歌喉。他在1955-1969年,不断在乡村和流行排行榜上出现。1964年里夫斯死于飞机失事,实在很不是时候。他不仅是美国排行榜上风云人物,还是乡村音乐早期的国际性大使。值得一提是,他在英国乃至欧洲的名声,远比在美国本土的要响亮。在他过世之后,他的歌迷基础一点都没有缩小。他死后发行的数支热门曲,销量甚至比他生前的单曲还多。在他安葬后的三年中,不下6支单曲进入排行榜首。实际上,他和Deborah Allen合唱的,生前未发表的《Take Me In Your Arms and Hold me 》以及和1963年也死于飞机事故的Patsy Cline的合唱,并以电声伴奏的《Have You Ever Been Lonely》,在上世纪70年代和80年代仍成为了热门歌曲。但他的遗赠,如1957的年一首特别有味的乡村 - 流行单曲《Four Walls》及1959年的《He’ll Have To Go》都显现了他本人及整个乡村音乐的风格。
之后的数年中,里夫斯从事了好几项蓝领工作。这期间,他开始成为业余歌手。除了独唱外,还成了Moon Mullican乐队的挂名负责人。1949年里夫斯在一家小型独立的Macy唱片公司录了几支歌曲,没有什么成功之作。50年代初里夫斯决定从事广播事业,随即便到德克萨斯Gladewater的KSIG电台工作,后又转到Henderson的LGRI电台去寻求发展。在这几年里,他在KGRI电台中任唱片播音员兼新闻广播员。1952年11月又转到了Shreveport的KWKH电台,成了该台热门节目Louisiana Hayride的主持人。1952年底,他在一次顶替没能出席某栏节目的Hank Williams进行演唱后,被听众热情的接纳了。Abbott唱片公司便立即和他签订了一纸录音合同,录的第一支歌曲便是《Mexican Joe》。此曲于1953年春迅速爬升排行榜首,停留了9周,跟着还是在1953年,他又录出了另一支热门曲《Bimbo》。在1953年底,他成为Louisiana Hayride节目中的固定演员。在1954年和1955年,他为Abbott公司及他的母公司Fabor唱片公司又录出了4支热门曲。这一系列的成功,说明了他不是一位一闪即逝的音乐人。
1955年,RCA唱片公司和他签了个长期合同,同年他还加入了Grand Ole Opry。在RCA公司的时候 ,里夫斯开始开发他那与众不同的,柔和醉人而流行化的乡村风格。这令他成为一位超级明星,同时又赢得了‘吉姆神士’的外号。1955年夏,他在RCA录制的第一支进入前10位的歌曲《Yonder Comes as Sucker》达到了乡村排行榜第4位,跟着便是一连串进入前40位的歌曲,而且大多数都进入了前10位。许多他的单曲都跨界进入流行歌曲排行榜,说明里夫斯的歌曲深受流行曲的影响。其实他的演唱风格有不少是从Frank Sinatra和Bing Crosby的哼唱法中继承过来的。由于他成功的将乡村歌曲流行化,使得乡村音乐又有了一批新的都市听众。
在上世纪50年代和60年代初,里夫斯唱出众多有份量的热门曲及乡村经典,有如《Four Walls》(1957且登榜首8周),《Anna Marie》(1958),《Blue Boy》(1958第二位),《Billy Bayou》(1959年榜首5周),《He’ll Have to Go》(1960年榜首14周),《Adios Amigo》(1962年第2位)《Welcome to My World》(1964年第2位),《I Guess I’m Crazy》(1964年榜首7周)。